In località Torre Sabea vi era un antico e importante villaggioneolitico del quale sono rimasti chiari segni archeologici, benché coperti da uno strato di sabbia. I dati faunistici e paleobotanici e il materiale archeologico compresi i segni di vegetazione commestibile (frumento, orzo, ...) o di focolari incisi sulla roccia, dimostrano che la comunità del villaggio apportava modifiche al suo habitat, in funzione dell'utilità che ne poteva trarre per il vivere più civile: colture dei terreni, pascoli di capro-ovini. Né la comunità si lasciava sfuggire lo scambio per via mare dell'ossidiana proveniente dalle isole Eolie. Lo stemma di Gallipoli si compone dell'immagine di un gallo con la corona e di una scritta che recita "fideliter excubat" (vigila fedelmente). La leggenda narra che il gallo avrebbe impresso con la propria immagine lo scudo di Idomeneo di Creta, l'eroe che si crede fondatore delle città di Lecce e di Gallipoli.[15]
Altri pensano che la città originaria sia stata la messapica Alezio, e che in quel tempo lo scoglio su cui è posta Gallipoli servisse da stazione per i pescatori, che edificarono qualche casetta senza ordine per ripararsi. In effetti tutte le città messapiche erano collegate tramite tracciati stradali ai loro approdi portuali: Alezio era collegata a Gallipoli, Ugento a Torre San Giovanni, Nardò a Santa Maria al Bagno a cui forse era collegata la stessa Manduria. In seguito alla distruzione di Alezio, con l'accrescere della popolazione e degli artigiani, Gallipoli divenne una città. La tortuosità delle strade del centro storico sembra confermare questa teoria[16]. L'impianto urbanistico della città vecchia è dovuto anche a motivi militari e climatici (la tortuosità delle strade è un'ottima difesa contro le truppe nemiche e i venti dominanti) inoltre si è sfruttato ogni centimetro quadrato disponibile pur di poter edificare entro la cinta muraria; infatti nel centro storico non esistono vere e proprie piazze ma al più qualche slargo.
Panorama dell'antico Porto di Gallipoli
Altre fonti attribuiscono le origini della città ad altri eventi. Plinio il vecchio, ad esempio, induce a dedurre che iGalli Senoni si siano insediati nel territorio[17]; più credibile pare quella attribuita ai Messapi: è certo che Gallipoli fece parte della Magna Grecia controllando un vasto territorio comprendente l'attuale Porto Cesareo. Nel 265 a.C.a fianco di Taranto e di Pirro, si scontrò con Roma subendo una sconfitta che la relegò a colonia romana fino a diventare "municipium".[18]
Agli inizi del Medioevo fu quasi certamente saccheggiata dai Vandali e dai Goti. Ricostruita dai Bizantini, Gallipoli conobbe un periodo di floridezza sociale e commerciale, sfruttando la sua posizione geografica. Durante il Medioevo appartenne alla Chiesa di Roma e fu teatro di durissimi scontri con il monachesimo greco, il cui ricordo si conserva ancora nell'Abbazia di San Mauro, i cui ruderi sono visibili sulla serra che da est guarda alla città.
Il distretto di Gallipoli
Nell'XI secolo, Gallipoli fu occupata dai Normanni e successivamente, nel 1268, subì l'assedio di Carlo I d'Angiò, determinandone di fatto il passaggio della città sotto il controllo degli Angioini e provocando la fuga degli abitanti nella vicina Alezio. La ripopolazione della città avvenne già nel 1300 sotto il governo del Principato di Taranto. Nel 1484, i Venezianine tentarono l'occupazione con una flotta composta da settanta navi, tra cui sedici galee e cinque navi da carico, con settemila combattenti e trecento cavalli, contro i duecento gallipolini che manifestarono fino all'ultimo la loro fedeltà al regnante. Nel XVI secolo subì dapprima l'assedio degli spagnoli e poi dei Borbone; con questi ultimi entrò a far parte del Regno di Napoli. Ferdinando I di Borbone avviò la costruzione del porto che divenne nel Settecento la più importante piattaforma olearia del Mediterraneo per il commercio dell'olio per lampade.
Il distretto di Gallipoli fu una delle suddivisioni amministrative del Regno delle Due Sicilie, subordinate alla provincia di Terra d'Otranto, soppressa nel 1860 con l'annessione al Regno di Sardegna. Fu costituito con la legge 132 del 1806 "sulla divisione ed amministrazione delle province del Regno", varata l'8 agosto di quell'anno da Giuseppe Bonaparte.
Particolare di un frantoio gallipolino
Il distretto era suddiviso in successivi livelli amministrativi gerarchicamente dipendenti dal precedente.[19]. Al livello immediatamente successivo, infatti, individuiamo i circondari, che, a loro volta, erano costituiti dai comuni, l'unità di base della struttura politico-amministrativa dello Stato moderno. A questi ultimi potevano far capo i villaggi, centri a carattere prevalentemente rurale. I circondari del distretto di Gallipoli ammontavano a tredici:
Galatone.
Da sempre ambita meta turistica, è stata raggiunta negli ultimi anni da un numero sempre crescente di visitatori diventando una delle mete preferite del Mediterraneo grazie al suggestivo centro storico, costituito da un intricato labirinto fatto di stradine tortuose, corti, bellissime chiese e palazzi storici.